The Dear Hunter изначально был сторонним проектом гитариста и вокалиста бостонской пост-хардкоровой команды The Receiving End of Sirens Кейси Кресчензо (Casey Crescenzo) и был задуман как способ воплощения музыкальных идей Кейси, не вписывавшихся в тяжелый стиль основной группы. Однако впоследствии The Dear Hunter переключил на себя все внимание музыканта и стал основным его проектом.

Зимой 2005 года Кейси записал на 10 компакт-дисках демо-версию под названием Dear Ms. Leading. Эти диски он раздал друзьям, и записи начали хождение по рукам, впоследствии они даже были выложены в Интернете с возможностью скачивания. 2 февраля 2006 года The Dear Hunter дал первый концерт, на котором The Receiving End of Sirens выступали на разогреве.

Act I

В мае 2006 года, после длинного турне Кейси покинул The Receiving End of Sirens и приступил к работе над первым студийным альбомом The Dear Hunter. В перспективе этот альбом должен был стать первой частью шеститомного проекта, объединенного общей историей: рождение, жизнь и внезапная смерть мальчика по прозвищу "The Dear Hunter". Все события должны были разворачиваться в самом конце двадцатого века. В интервью музыкальному сайту Absolutepunk.net, Кейси утверждал, что он уже тщательно продумал историю The Dear Hunter, прописал каждый акт на 1-3 страницах. Музыкант сам записал и спродюсировал первый диск, единственными помощниками были его брат на ударных и мать на бэк-вокале. Act I: The Lake South, The River North вышел в сентябре 2006 года.

Вскоре после выхода первого альбома, Кейси пригласил к сотрудничеству вокалиста и клавишника Люка Дента (Luke Dent) и гитариста Эрика Серна (Erick Serna) из недавно распавшегося коллектива Faraway. Люк привел за собой своего брата - ударника Сэма Дента (Sam Dent), а Эрик позвал своего старинного приятеля – бас-гитариста Джоша Рео (Josh Rheault). В конце 2006 года группа в полном составе приступила к записи альбома – дополнения к Act I. В начале 2007 года работа над диском была завершена, и в это время группа появилась в списке Alternative Press «100 музыкальных групп, о которых надо знать в 2007».

Act II

Act II: The Meaning of, and All Things Regarding Ms. Leading вышел 22 мая 2007 года, всего лишь через 8 месяцев после предыдущего альбома. Вообще-то группа записала для этого альбома материал на 2 часа звучания, но в итоге урезала его до 80 минут, максимум, который можно уместить на компакт-диск. После выхода альбома группа ездила с гастролями вместе с различными коллективами: As Tall As Lions, Saves the Day, Say Anything, Thrice, Chris Conley, The Format, Scary Kids Scaring Kids и Boys Night Out. В ноябре 2007 команда отправилась в совместное турне с Circa Survive, Ours, и Fear Before the March of Flames.

Группа сняла видеоклип на песню "The Church and the Dime". Затем они объявили, что работают над девятью альбомами, каждый из которых посвящен одному из цветов: семи цветам радуги, черному и белому. Они собрались приглашать различных музыкантов со стороны и включать в композиции элементы из всевозможных музыкальных стилей и жанров. Кейси заявил, что основная работа группы все же будет посвящена альмбомам из серии Act, а «цветные» альбомы будут короткими, от 30 до 60 минут.

Сейчас пишется книга на основе сюжета Act II, уже идет работа над иллюстрациями, для которой пригласили художника Кента Джона (Kent St. John). Несколько первых работ уже можно увидеть на его вебсайте.

Перед самым началом совместного турне с группой Circa Survive и Josh Rheault братья Дент ушли из The Dear Hunter. На временную замену им были срочно приглашены Клифф Саркона (Cliff Sarcona) и Джулио Таварез (Julio Tavarez) из As Tall As Lions, Кристофер Таглиаферро (Christopher Tagliaferro) из Tiger Riot и Энди Уайлдрик (Andy Wildrick) из The Junior Varsity. Уфйлдрик в дальнейшем стал постоянным членом коллектива вместе с бас-гитаристом Саганом Джэкобсоном (Sagan Jacobson) из Crown Atlantic и ударником братом Кейси Ником (Nick Crescenzo).

Act III

В середине 2008 года группа отправилась в очередное турне вместе с Lydia, Eye Alaska и You, Me, and Everyone We Know. После турне The Dear Hunter наконец-то приступили к записи Act III. Альбом увидел свет 23 июня 2009 года.

В декабре 2008 года к группе присоединился Нэйт Паттерсон (Nate Patterson), бывший партнер Кейси по The Receiving End of Sirens, а Саган Джэкобсон ушел. Ну а в июне 2008 года в группу вернулся бывший басист Джош Рео, причем уже не в качестве басиста, а на акустической гитаре, клавишных и бэк-вокале.